La Commenda fu probabilmente fondata nella prima metà del XII secolo (il primo documento sicuro è del 1137), anche se le parti più antiche che oggi si vedono risalgono al Duecento (abside e parte del campanile) e al Trecento (portico per il ricovero dei pellegrini sul fianco sinistro).
Venne eretta assieme all'adiacente Ospizio del Santo Sepolcro, per ospitare pellegrini diretti o provenienti dalla Terra Santa; già nel XIII secolo entrò nel possesso dei Cavalieri dell'Ordine di San Giovanni di Gerusalemme (poi di Malta), che la gestirono sempre attraverso Commendatari, cioè abati cui l'edificio era affidato anche da un punto di vista economico.
Il più illuminato fra i Commendatari fu il milanese Fra Sabba da Castiglione (1480 – 1554), dotto umanista che promosse restauri e chiamò a lavorare vari artisti.
Per i primi va ricordato il rifacimento dell'attiguo chiostro, nel 1525, e per i secondi va citato il grande affresco del catino absidale, fatto realizzare da Fra Sabba nel 1533 a Girolamo da Treviso, di passaggio a Faenza.
In questa, che resta l'opera d'arte più affascinante della Commenda, compaiono – inquadrate in una prospettiva architettonica di raffinato gusto rinascimentale, con paesaggi di sfondo – tre donne (la Vergine con Bambino e San Giovannino, S.Maria Maddalena, con ai piedi l'unguento del Sepolcro, e Santa Caterina d'Alessandria con la ruota dentata simbolo del suo martirio). Ad adorarle, sulla sinistra, inginocchiato, sta lo stesso Fra Sabba in "divisa" da frate guerriero: casacca rinascimentale, elmo e spada.
L'altra opera importante è sulla parete di sinistra e consiste in un affresco monocromo, delicatissimo, con Fra Sabba ormai vecchio, presentato da San Giuseppe (patrono della buona morte) alla vergine, mentre a sinistra stanno il Battista e la Maddalena. Sotto, in pietra nera, c'è la sua lastra tombale, con commovente epigrafe latina da lui stesso composta e, ai lati, le figure allegoriche della Pietà e del Silenzio, l'opera è del forlivese Francesco Menzocchi e databile a poco prima del 1554, anno di morte di Fra Sabba. Sulle pareti ci sono anche interessanti frammenti di affreschi di scuola locale trecentesca.

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